光学异构

仔细研究一下你的手。这两种结构几乎完全相同。你每只手上的手指数量相同，它们的连接顺序也相同。你们的手一样大。当你触摸热锅的把手时，两只手掌的皮肤反应是一样的。(可能)

如果你把两只手举在面前，它们就是彼此的镜像，左手的角度和尺寸在右手上完美地重复。然而，如果你把你的右手放在你的左手上面，他们看起来就不一样了。如果两个分子光学异构体它们之间的关系类似于左手和右手之间的关系。

光学异构体的所有物理和化学性质都相同，只有一个例外:它们旋转平面偏振光的方向。虽然这看起来是一个微不足道的差异，但光学异构对分子的行为有重要影响。许多药物包含两种光学异构体，虽然化学结构相同，但对映异构体在体内代谢不同，产生不同的副作用，药效也不同。一种异构体可能是有益的，而另一种可能是致命的。因此，研究光学异构在药物开发中具有重要意义。“对同分异构体的认识帮助我们推出了更安全、更有效的药物替代品。”[1]

同分异构体是两个原子组成相同，但不完全相同的分子。

许多有机化合物宪法同分异构体，它们也被称为结构同分异构体．他们有相同的经验公式，但原子以不同的方式连接。例如, $C_2H_6O$是乙醇和二甲醚的经验公式。这两种化合物的熔点不同，折射率,特定的重力因此，它们也有不同的工业用途。乙醇是常温下的液体，用作工业溶剂和酒精饮料中的酒精。二甲醚是常温下的气体，可用作制冷剂。

构型异构体具有相同的原子组成而且一种相同的化学键排列，但分子在空间上排列不同，不能相互转化成相同的。光学异构体，也叫对映体,属于这一类。

第三种异构体是构象异构体．构象同分异构体与构象同分异构体相似，因为它们有相同的原子以相同的顺序连接在一起。然而，构象异构体可以互变．它们包含一个单键(aσ键)使原子旋转。

对映体，如前所述，是不能叠加的镜像在一个另一个。这些分子也被称为手性分子．手性可以在二维绘图中用Wedge-Dash符号或纽曼的预测．

手性分子的唯一不同之处在于它们旋转平面偏振光的方向。在平面偏振光所有的波都是平行移动的。两个对映体会沿着光波移动的方向旋转同样的大小,但在相反的方向．只含有一种对映体的样品enantiopure，而包含两者的样本称为a外消旋混合物．

对映异构体被描述为具有偏手性根据它们旋转的方向——平面偏振光。右旋的同分异构体使光向右旋转。Dextra是拉丁语“正确”的意思。拉丁词左旋的Laevus可以从拉丁语翻译成not only as左，但也作为笨拙的，笨手笨脚的,或愚蠢的．

对映体可以采用不同的标记方式:R/S, D/L， +/-，但唯一能告诉我们它们在平面偏振光下旋转方向的标记方式是+/-。你不能仅仅通过观察它的结构来判断一个手性化合物是正对映体还是负对映体。你只能通过实际的实验来判断，看它们如何旋转平面偏振光。但是，当您只知道结构时，您可以使用R/S和D/L约定。R/S约定是最常用的。给定化合物的R对映体可以是-，也可以是+。你不知道它是正还是负，直到用平面偏振光检查它。你也可以用d表示右旋的对映体，用l表示左旋的对映体，但最好只用+/-和R/S来区分它们，因为d/l很容易混淆，因为它的名字和d/l类似(但d/l是另一种约定，当你只知道结构时可以使用)。

尽管有这些名字，左旋异构体并不总是不受欢迎的。许多药物是作为外消旋混合物合成的，因为它们很难纯化，但通常两种对映体在体内的代谢和作用不同，一种会产生更多的理想效果，而另一种可能会产生更多的不良影响。例如，抗抑郁药西酞普兰是外消旋混合物，而艾司西酞普兰只包含s对映体。患者只需要服用一半的艾司西酞普兰就能达到同样的效果(标准剂量为5-10毫克，而西酞普兰的剂量为10-20毫克)。

氨基酸也可以形成对映异构体(例如，有一个l-赖氨酸和一个d-赖氨酸)，但只有左旋异构体被细胞用来制造蛋白质。

美国国家航空航天局的研究人员认为，小行星上可能有关于为什么生命只使用“左旋”氨基酸的线索。［5］

萨力多胺是外消旋混合物的一个著名例子。这种药是在20世纪上半叶作为镇静剂开发的，对治疗许多妇女在怀孕期间所经历的晨吐和恶心也非常有效。萨力多胺在20世纪50年代的欧洲非常流行，但它的流行与越来越多的儿童经历衰弱的出生缺陷同时发生。萨力度胺最著名的副作用是短肢畸形在这种情况下，四肢要么完全缺失，要么非常短，导致手或脚在靠近躯干的地方发育。耳聋和其他骨相关畸形也见于萨力多胺患者。

1例与萨力多胺相关的儿童患[3]型癌

足部畸形，归因于沙利度胺使用[4]

在至少4000名儿童受到影响后，该药物最终被撤出市场。后来，在小鼠身上进行的研究表明，萨力度胺的R对映体具有镇静的药理活性，而S对映体则是导致出生缺陷的原因。

萨力度胺仍可用于治疗癌症，特别是多发性骨髓瘤。然而，该药物带有严格的警告，禁止孕妇使用。

[1] Chhabra, Naveen, MadanL Aseri和Deepak Padmanabhan。“药物异构体及其意义综述”。Int J App Basic Med Res 3.1(2013): 16。访问http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3678675/ 2016年2月29日。

美国国立卫生研究院。“改变医学的面貌。”访问https://www.nlm.nih.gov/changingthefaceofmedicine/physicians/biography_182.html 2016年2月29日。

[3]图片来自http://www.terrywiles.20m.com/，使用了创作共用许可，供重用和修改。

[4]图片来自https://www.flickr.com/photos/22719239@N04，使用创作共用许可，供重用和修改。

[5]图片来自http://www.nasa.gov/centers/goddard/news/topstory/2009/left手根据创作共用许可协议重用和修改。

[6]图片来自http://publicdomainvectors.org/en/free-clipart/Vector-image-of-open-your-palms/24859.html，使用了创作共用许可，供重用和修改。